1) Создаёшь файл с загадками, куда записываешь загадки.
2) Создаёшь файл с ответами на загадки, куда записываешь ответы
3) Считываешь в программе загадки и ответы из файлов в 2 массива
4) Выбираешь функцией Random() загадку из твоего диапазона и выводишь её
5) Считываешь ответ и сравниваешь его с ответом из файла
6) Выводишь результат